手性化合物制備的方法有哪些呢?制備服務(wù)。摘要手性是自然界最重要的屬性之一分子手性識別在生命活動中起著極為重要的作用。同一化合物的兩個對映體之間不僅具有不同的光學(xué)性質(zhì)和物理化學(xué)性質(zhì),而且它們具有不同的生物活性,比如在藥理上,藥物作用包括酶的抑制、膜的傳遞、受體結(jié)合等均和藥物的立體化學(xué)有關(guān);下面就來看看它的制備方法有哪些吧。
1、不對稱合成法制備手性化合物
手性合成已經(jīng)歷過相當(dāng)長的歷史,但早期的科學(xué)研究僅限于對天然產(chǎn)物的化學(xué)改性。不對稱合成需在反應(yīng)體系中引入不對稱因素,如手性試劑、催化劑等。因此化學(xué)計量型不對稱合成除應(yīng)用廉價天然手性源外,均難以工業(yè)應(yīng)用。
2、手性源合成
以價廉易得的天然手性物為原料,經(jīng)構(gòu)型保留、構(gòu)型轉(zhuǎn)化或手性轉(zhuǎn)換等反應(yīng),可以方便地合成新的手性化合物”。如用乳酸可合成(R)-苯氧基丙酸
類除草劑。氨基酸、羥基酸、萜烯、糖類、生物堿等天然產(chǎn)物來源豐富,光學(xué)純度高,是最常用的手性源,不但在合成應(yīng)用中頗具吸引力,并可衍生出許多手性試劑和配體。有機(jī)合成的發(fā)展也為手性合成提供了醇、胺、環(huán)氧化物等非天然手性源。
3、選擇吸附拆分法
選擇吸附拆分法就是利用某種旋光性物質(zhì)作為吸附劑,使之選擇性的吸附外消旋體中的一-個異物體,從而達(dá)到拆分的目的。
4、化學(xué)拆分法
其基本原理如下:將外消旋體轉(zhuǎn)化為非對映體,由于非對映體的物理性質(zhì)不相同。因此可以將它們分開,最后再把分離得到的兩種衍生物分別變?yōu)樵?/p>
來的旋光化合物,即可達(dá)到拆分的目的。在應(yīng)用化學(xué)法進(jìn)行拆分時,必須先使其與手性酸、堿等拆分試劑作用生成非對映異構(gòu)體,然后再用結(jié)晶、蒸餾、色譜等方法進(jìn)行分離問。
拆分法理論產(chǎn)率為50%,必須使非目標(biāo)對映體輪回不斷消旋化,方可使目標(biāo)對映體產(chǎn)率接近100%。以樟腦磺酸(CAS)為拆分劑生產(chǎn)D-苯甘氨酸(D-PC)已達(dá)年產(chǎn)千噸規(guī)模刀。
5、色譜分離
手性色譜可方便、準(zhǔn)確、迅速地測完樣品的光學(xué)純度和絕對構(gòu)型。手性制備色譜已成為分離、純化少量旋光物質(zhì)的最有效方法。其中手性固定相液相色譜最有前途。利用模擬移動床色譜已可進(jìn)行噸級規(guī)模的拆分”。手性軟件(chirbase)能更加方便地優(yōu)化操作條件,提高拆分效率。
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